Die Synchronisierung selbst funktioniert fehlerfrei. Das Problem wird schon seit langer Zeit in verschiedenen Microsoft-Foren diskutiert, z.B. hier. Der Workaround, EnableConflictLogging in der Registry auf 0 zu setzen, funktioniert nicht. Immerhin bestätigte mir der Support von Office 365, dass der Fehler bekannt sei:

Bezüglich Ihrer Serviceanfrage 1157274502 habe ich folgende Informationen für Sie.
Das Problem mit der Outlook ist bei Design. Ich habe es selber getestet und ich bekomme die selben Fehlermeldungen wie Sie. Andere Kollegen von mir, bei reproduzieren, haben das gleichen Problem. Microsoft arbeitet an das Problem zu beseitigen. Wenn Sie möchten Sie können gerne die Abteilung, die sich mit Officepacket beschäftigen, zu kontaktieren.

Der einzig funktionierende Workaround ist also, bis zur Problembeseitigung Outlook 2007 einzusetzen. Dort tritt dieses Problem nämlich nicht auf.